Estudiantes y Argentinos Juniors de Argentina, el brasileño Internacional y el mexicano Chivas de Guadalajara sacaron ventaja tras disputarse la ida de los cuartos de final de la Copa Sudamericana 2008, en una jornada que representó la caída de Boca Juniors de visita, y de River Plate en casa.
Solamente Estudiantes, que venció por 2-0 al Botafogo brasileño, y el Internacional, que derrotó por 2-0 al Boca Juniors, lograron ganar sus compromisos de local, mientras que River, que perdió por 2-1 con Chivas, y Palmeiras, que cayó 0-1 ante Argentinos, tendrán que hacer mejor sus deberes fuera de sus pagos en la vuelta.
El visitante Chivas de Guadalajara colocó prácticamente un pie en semifinales al derrotar por 2-1, en el estadio Monumental l River Plate, que sigue en caída libre, en un partido que se disputó en medio de un clima hostil contra los futbolistas locales.
Histórico también resultó la victoria del aguerrido Argentinos Juniors, que triunfó (0-1) en Sao Paulo ante el Palmeiras, equipo que utilizó una formación mixta pues su entrenador, Vanderlei Luxemburgo, le da más importancia al Campeonato Brasileño.
Sergio Escudero le dio la victoria a los argentinos con un fuerte remate cruzado, que deja a los dirigidos por Néstor Gorosito con grandes posibilidades de acceder a las semifinales, pues un empate el próximo 5 de noviembre en Buenos Aires les bastará para acceder a dicha fase.
El encuentro estuvo lleno de polémicas, pues el árbitro colombiano José Buitrago no señaló un gol luego de que un balón se estrelló en el palo y rebotó dentro del arco del portero visitante, Sebastián Torrico, la gran figura del encuentro tras atajar un penal a Diego Souza.
Pero no todo fue alegría para los visitantes, pues Boca Juniors, con una plantilla llena de suplentes, cayó por 2-0 ante Internacional, que tuvo en Alex al autor de los dos tantos y gran protagonista del triunfo del conjunto brasileño.
La jornada de cuartos de final se abrió el mates con el partido entre el argentino Estudiantes, que dio un paso firme hacia las semifinales tras derrotar en su fortín por 2-0 al Botafogo brasileño, en un encuentro plagado de faltas e interrupciones.
